Wprawdzie w dziejach papiestwa nie był jedynym, który nosił to imię, ale tylko on odbiera cześć jako święty. Z urodzenia Rzymianin został papieżem 31 stycznia 314 r.; w chwili wyboru miał 40 lat. Legendy głosiły, że udzielił chrztu cesarzowi Konstantynowi Wielkiemu i oczyścił go z trądu. Miał wtedy otrzymać od władcy insygnia cesarskie oraz zwierzchność nad całą Italią i Zachodem. W rzeczywistości całe swoje panowanie podporządkował cesarzowi (cezaropapizm). Podczas pontyfikatu Sylwestra I odbył się Sobór Nicejski (325 r.), na którym potępiono arianizm i potwierdzono jedność oraz współistotność wszystkich Osób Trójcy Świętej. Wzniesiono również bazyliki: św. Piotra na Watykanie, św. Pawła za Murami i Konstantyńską, obecnie św. Jana na Lateranie. Zmarł 31 grudnia 335 r.
2 kwietnia 999 r. papieżem wybrano francuskiego benedyktyna Geberta, arcybiskupa Rawenny, który przyjął imię Sylwestra II. Był erudytą, człowiekiem niepospolitych zalet umysłu i wszechstronnych zainteresowań, zgłębiał nie tylko tajniki wielu nauk, ale i sam skonstruował organy oraz ułożył liczydło. Zabiegał o utwierdzenie prymatu Rzymu, zwalczał symonię oraz nepotyzm i – razem z Ottonem III – kładł podwaliny pod uniwersalne państwo chrześcijańskie, którego władcą politycznym miał być cesarz, a duchowym – papież. Zmarł 12 maja 1003 r., a spoczął u św. Jana na Lateranie.
Niespełna pół wieku później, 20 stycznia 1045 r., na tronie Piotrowym zasiadł Sylwester III. Na imię miał Jan i z pochodzenia był Rzymianinem. Jako biskup diecezji Sabina został wybrany po wypędzeniu z Rzymu Benedykta IX i dlatego został przez niego ekskomunikowany. Z tej przyczyny niekiedy zaliczany jest do grona antypapieży, ponieważ uznano go za uzurpatora i zaledwie po dwu miesiącach złożono z urzędu. Kiedy Benedykt IX powrócił do Wiecznego Miasta z wojskiem cesarskim, Sylwester III został wygnany i powrócił do swojej diecezji, w której do śmierci w 1063 r. pełnił posługę biskupią.
Dla porządku wspomnijmy jeszcze Sylwestra IV, antypapieża z okresu sporu o inwestyturę. Ten archiprezbiter kościoła San Angelo w Rzymie na imię miał Maginulfus, a papieżem został wybrany 18 listopada 1105 r. przez część arystokracji rzymskiej, gdy Paschalis II przebywał w Mieście Leonowym. Kilka dni po elekcji został wypędzony z Rzymu i osiadł na prowincji, a 12 kwietnia 1111 r. zrzekł się wszelkich roszczeń i podporządkował się Paschalisowi II. Cóż, dzieje papiestwa bywały niekiedy burzliwe.
